Sky Aviation pertama didirikan pada tahun 2010 sebagai perusahaan yang melayani penerbangan charter yang diperkuat dengan 2 pesawat Cirrus. Setelah malalui perubahan managemen pada akhir tahun 2010, Sky Aviation melakukan ekspansi kegiatan usaha dengan menambahkan layanan penerbangan berjadwal. Pada tahun 2010 Sky Aviation menambahkan sebuah Cessna Grand Caravan untuk melayani rute penerbangan berjadwal antara Surabaya, Banyuwangi dan Denpasar. Rute ini pertama kali diresmikan di Banyuwangi pada tanggal 29 November 2010.
Pada kuartal pertama tahun 2011 Sky Aviation menambahkan Fokker 50, pesawat dengan Turbo Propeler untuk memperkuat armada Sky Aviation. Tiga buah pesawat Fokker 50 aktif melayani rute rute baru.
Pada bulan 29 Maret 2012, Sky Aviation meluncurkan rute penerbangan internasional yang pertama dengan menggunakan Fokker 50, menghubungkan Bandar Udara Raja Haji Fisabilillah, Tanjung Pinang, Kepulauan Riau menuju Melaka, Malaysia.
Pada bulan Agustus 2012, Sky Aviation mengoperasikan pesawat Boeing 737-300 untuk melayani penerbangan berjadwal antara Jakarta dan Pekanbaru. Dan bersamaan dengan dimulainya operasional Boeing, Sky Aviation melakukan inovasi pada layanan penerbangan dengan bekerjasama bersama BreadTalk untuk menyediakan layanan catering pesawat. Pada bulan Desember 2012, Sky Aviation menunggu kedatangan pertama dari 12 pesawat Sukhoi Superjet 100 yang dipesan. Hal ini membuat Sky Aviation menjadi airline pertama di Indonesia yang membeli Sukhoi Superjet 100. Pada tahun 2013, 10 pesawat Skylander SK-105 dijadwalkan datang untuk memperkuat jajaran pesawat Sky Aviation.
Seluruh penumpang pesawat Sky Aviation dilindungi oleh program asurasi Sky Protection
Sky Aviation saat ini melayani rute rute :
Jakarta – Pekanbaru
Jakarta – Batam
Jakarta – Natuna
Batam – Silangit
Batam – Matak
Batam – Pangkal Pinang
Batam – Pekanbaru
Batam – Natuna
Batam – Palembang
Matak – Batam
Matak – Tanjung Pinang
Tanjung Pandan – Pangkal Pinang
Tanjung Pandan – Palembang
Tanjung Pandan – Batam
Palembang – Tanjung Pandan
Palembang – Pekanbaru
Palembang – Batam
Tanjung Pinang – Natuna
Tanjung Pinang – Pekanbaru
Tanjung Pinang – Matak
Pangkal Pinang – Tanjung Pandan
Pangkal Pinang – Batam
Pekanbaru – Tanjung Pinang
Pekanbaru – Melacca
Pekanbaru – Batam
Pekanbaru – Natuna
Pekanbaru – Palembang
Pekanbaru – Jakarta
Melacca – Pekanbaru
Natuna – Batam
Natuna – Tanjung Pinang
Denpasar – Lombok
Denpasar – Labuan Bajo
Lombok – Denpasar
Labuan Bajo – Denpasar
Labuan Bajo – Ende
Labuan Bajo – Kupang
Ende – Kupang
Ende – Labuan Bajo
Kupang – Ende
Kupang – Labuan Bajo
Silangit – Batam